本片改编自同名畅销书。　　台湾青年张书豪（张书豪 饰）在大四毕业时，遭遇了哥哥的亡故，正处在迷茫期的书豪意外发现了哥哥留下的骑行日志，这个不骑车的青年萌生了骑行滇藏线替哥哥完成未竟心愿的想法，在经历了女友的离去后，他义务反顾奔赴丽江。在路上，张书豪结识了来自云南的骑行者李晓川（李晓川 饰），并结伴前往拉萨。第五天，他们来到德钦，李晓川因无缘得见云雾中的梅里十三峰而沮丧不堪；第六天，他们住在盐井的藏民家中，书豪与淳朴的藏民依依惜别；第七天，他们在曲孜卡的山路艰难前行，李晓川意外坠崖重伤。冬季的滇藏线格外艰险，而剩下的路，张书豪必须独自前行……

台湾富商马克（赵又廷 饰）跟名媛方柔伊（舒淇 饰）有染，但却无法给她承诺。这令她极为伤心，气急败坏离开酒店，在街头遭遇酒店服务生小宽（阮经天 饰）偷拍，柔伊怒砸相机，随即与富商陆平（钮承泽 饰）驾车离去。原来柔伊本是陆平的情人，但是却无法获得一纸婚约。倒是因为那次相遇，她和口吃的小宽发生了一段感情……小宽的妹妹宜珈（陈意涵 饰）是自行车选手，她的闺蜜是钮承泽的独女小霓（郭采洁 饰），后者习惯性跟她抱怨男友阿凯（彭于晏 饰）的诸般不好，但是宜珈却持相反意见并暗度陈仓。于是一道三角恋开始分割友情……马克去北京出差，欲购一套四合院，与房地产中介小姐小叶（赵薇 饰）不打不相识，并在民警的怂恿下，阴错阳差充当了她儿子豆豆的父亲。从此，一段海峡之恋由此展开…

蚊子（赵又廷 饰）17岁那年搬到艋舺，因为一根鸡腿踏入了黑道，认识了和尚（阮经天 饰）、志龙、阿伯还有白猴四个好兄弟，五人结为太子帮。太子帮秉持只识意气，不问意义的精神，凭借志龙的父亲Geta（马如龙 饰）的黑道地位在学校呼风唤雨。踏入黑道就意味着要经历腥风血雨，然而和尚作为众人的守护神总能帮他们化解危机。艋舺传统的黑道秩序遭受着现代文明的威胁，外省人灰狼（钮承泽 饰）要求和艋舺的老大们合作遭到拒绝。此时，和尚由于得知父辈们之间的事情对Geta心怀不满，加之文谦的怂恿而卷入一场阴谋。艋舺局势暗潮汹涌、杀机四伏，五兄弟在黑道与友情的决择中，演绎了一段关于青春的悲情故事。
　　导演钮承泽称《艋舺》是“生猛又华丽的青春动作片”。本片于2010年春节档在台湾上映，首周票房达6000万新台币，刷新了台湾本土电影的首周票房纪录。